一、课程名称

有机化学

二、课程性质

有机化学是高等是专业的一门重要基础课程，有机化学的研究可以为其它学科发展提供理论基础。本

课程是化学、环保专业的一门必修课。

三、教学目的

　　通过本课程的学习，使学生认识到有机化学在社会生产和生活中的重要性。牢固掌有机化学的基本理论基本知

识和基本技能，要求学生对有机化合物的结构与性能之间的关系有清晰的认识，培养学生具有分析问题和解决实际

问题的能力，为后续课程的学习和今后的工作打下坚实的基础。

四、教学原则与教学方法

　　明确教学目的，理论联系实际，课堂教学与实验教学相结合，循序渐进，打好基础并注重综合提高，注重培养

学生的综合分析能力、科研思维能力，发挥教师的主导作用，启发学生的学习积极性。为不断提高教学质量和教学

水平，除用常规的教学方式以外，对部分章节逐渐引入多媒体教学。课堂教学采取启发式、探究式的的方法。

五、课程学时

六、课程教学内容要点及建议学时分配

1 课程教学内容

　第一章、绪论

　　一.了解有机化学及化合物的含义

　　二. 掌握有机化合物的特性

　　三.了解价键理论和分子轨道理论

　　四.掌握共价键的键参数（键长、键角、键能、键距、偶极距）

　　五. 了解有机化合物的按碳骨架和宫能团的分类方法

　　六. 掌握有机化合物的研究方法

　　七. 了解有机化学的发展在日常生活中的重要性和国民经济中的地位。

　第二章、烷烃

　　一. 掌握烷烃的同系列和同分异构现象

　　二. 掌握烷烃的系统命名法和普通命名法

　　三. 掌握烷烃的四面体构型，ｓｐ ３ 杂化及烷烃分子的形式。

　　四. 掌握烷烃的构象

　　五. 了解烷烃的物理性质及其递增规律

　　六. 掌握烷烃的化学性质（氧化、热裂、卤代）

　　七. 掌握烷烃的卤代反应李成（甲烷的卤代、卤素对甲烷的相对反应活性，烷基自由基的稳定性。）

　　八. 过渡态理论（了解反应的能量曲线图，掌握活化能正反应热Δ H ，过渡态，中间体的含义）

　　九. 掌握烷烃的制备（耦联反应和还原反应）

　　十. 了解烷烃的来源及主要用途

　第三章、单烯烃

　　一. 烯烃的结构（掌握 sp 2 杂化，乙烯的结构）

　　二.掌握烯烃的同分异构及命名（顺反、乙 /E 命名及其稳定性）

　　三.了解烯烃的物理性质

　　四.掌握烯烃的化学性质

　　　1、 催化氢化和氢化热

　　　2 、烯烃的亲电加成（与卤素、乙硼烷的加成，丙烯在过氧化物存在下与 HBr 加成。）

　　　3 、氧化反应（ KmnO 4 ,O 3 的反应和催化氧化）

　　　4 、聚合反应

　　五. 了解乙烯和丙烯氢差别及其原理

　　六. 了解乙烯氢和丙烯氢差别及其原因

　　七. 掌握烯烃的制备（消除反应如脱 HX 、脱 H 2 O 、脱 X 2 、炔烃的还原）

　　八. 掌握烯烃的亲电加成反应历程和马尔克夫尾科夫规则

　　　1. 碳正离子和溴粒子的反应历程

　　　2. 规则的解释和碳正离子稳定性，诱导效应、共轭效应

　　　3. 自由基加成反应历程（烯烃在过氧化物存在下与 HBr 加成）

　　九、了解石油的组成、石油的常压蒸馏、二次加工及石油化工。

　第四章、炔烃和二烯烃

　　一  掌握碳原子 sp 杂化和炔烃的结构

　　二 掌握炔烃的命名

　　三 了解炔烃的物理性质

　　四 掌握炔烃的化学性质

　　　1、 还原（催化氧化，与钠 / 液氨作用）

　　　2、 亲电加成（与 X 2 ,HX,H 2 O 等的加成）

　　　3、 氧化（与 KmnO 4 ,O 3 ,CrO 3 反应）

　　　4、炔化物的生成：其中重点是掌握炔烃的亲电加成，掌握烯烃和炔烃的亲电加成速率差异，了解炔烃的亲核加成。

　　五、 掌握乙炔的化学性质和制备方法

　　六、 二聚、三聚、四聚和乙醇的反应。

　　七、 掌握炔的制备方法（由二元卤代物脱 HX 和由炔化物制备）

　　八、 掌握二烯的分类和命名，应用杂化轨道理论

　　九、  解释丙二烯和 1 ， 3 —丁二烯的结构

　　十、  掌握丁二烯和戊二烯的制备和反应

　　十一、  掌握共轭二烯烃的化学特性（ 1 ， 2 和 1 ， 4 加成蒂尔斯—阿德耳反应）

　　十二、  了解共轭效应的类型，掌握共轭效应特点

　　十三、 理解遭率控制与平衡控制

　第五章、脂环烃

　　一、掌握脂环烃的分类和命名

　　二、掌握脂环烃的化学性质（游离基的反应和加成反应）

　　三、了解环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷的结构

　　四、掌握环己烷的构象

　　五、掌握环烷烃的顺反异构

　　六、掌握脂环烃的制备方法 ( 分子内偶联法，狄尔斯—阿德尔反应，卡宾合成法 )

　第六章、对映异构

　　一、掌握平面偏振光、旋光性、旋光度、比旋光度。

　　二、理解对映异构现象与分子结构的关系

　　三、掌握手性和对称因素，手性碳原子的概念

　　四、掌握含有一个手性碳原子化合物的对映异构现象，对映异构体，外消旋体

　　五、掌握构型表示方法，费歇尔投影式

　　六、掌握含两个手性碳原子化合物的对映异构，内消旋体、非对映异构体，并能画费歇尔投影式。

　　七、掌握构型的 R,S 命名原则

　　八、了解环状化合物的主体异构，不含手性碳原子化合物的对映异构

　　九、掌握外消旋体的拆分，了解亲电加成立体化学。

　第七章、芳烃

　　一、 掌握苯的结构，了解共振论的概念。

　　二、掌握芳烃的命名和异构现象

　　三、了解芳烃的物理性质

　　四、掌握单芳烃的化学性质

　　　1 、亲电取代及其反应历程

　　　　　1）  卤代反应 2 ）磺化反应 3 ）傅—克烷基化反应 4 ）硝化反应

　　　2 、加成反应 ( 加氢加氧 )

　　　3 、氧化反应

　　五、 掌握苯环的亲电取代反应的定位效应

　　　1、 取代基的定位效应

　　　2、 定位效应的解释

　　　3、取代定位效应的应用

　　六、了解几种单环芳烃和多环芳烃

　　七、掌握非苯系芳烃芳香性的判断（休克规则）

　　八、了解芳烃的来源

　第八章、卤代烃

　　一、掌握卤代烃的分类和命名

　　二、掌握卤代烃的化学性质（亲核取代反应、消除反应与金属的反应、还原反应）

　　三、掌握亲核取代反应历程及影响因素

　　　1、 SN1 和 SN2 反映历程

　　　2、 SN1 和 SN2 历程的竞争

　　四、理解一卤代烯烃和一卤代芳烃的性质

　　五、掌握卤代烃的制备

　　　1、 由烃制备（烃的卤代、不饱和的加成、氯甲基化反应）

　　　2、由醇制备（醇与氢卤反应、醇与卤化磷作用、醇与亚硫酰氯作用）

　　　3、卤代物的互换

　　六、 理解重要卤代烃和有机氯化物的特性与制备

　第九章、醇、酚、醚

　　一、掌握醇、酚、醚的分类、命名和结构。

　　二、了解醇、酚、醚的物理性质，理解熔沸点之间的关系。

　　三、掌握醇的化学性质

　　　1、与活泼金属作用

　　　2、与氢卤酸反应

　　　3、与卤化磷的反应

　　　4、与硫酸、硝酸、磷酸等反应

　　　5、脱水反应

　　　6、氧化和脱氢

　　　7、多元醇的反应

　　四、 掌握醇的制备

　　　1、 由烯烃制备（水合、硼氢化—氧化反应）

　　　2、由醛、酮制备（格式试剂、卤代烃水解、醛酮还原、烯烃的硼氢化—氧化反应）

　　五、理解重要醇的制备（甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇）

　　六、掌握消除反应机理

　　　1、消除反应历程 E 1 和 E 2

　　　2、理解消除反应与亲核取代反应的竞争

　　　3、影响消除反应历程的因素 ( 反应物结构、试剂碱性、溶剂的极性、反应温度 )

　　　4、了解α—消除反应（卡宾的生成、卡宾的反应）

　　七、 掌握酚的化学性质

　　　1、 酚的羟基的反应（酸性、颜色反应、醚的生成）

　　　2、 芳烃的亲电取代反应（卤代、硝化、氧化、亚硝化）

　　　八、 掌握重要酚的制备（苯磺酸、盐碱法、氯苯水解、异丙苯氧化、格代反应）

　　九、 掌握醚的化学性质

　　　1、 锌盐的生成

　　　2、醚链的断裂

　　　3、过氧化物的生成

　　十、 掌握醚的制备极重要的醚

　　　1、醇的脱水

　　　2、威廉姆逊合成法

　　　3、环氧乙醚及其合成中的应用

　　十一、含硫，含磷化合物的简单介绍

　第十章、醛和酮

　　一、 掌握醛酮的分类及其命名

　　二、了解醛酮的物理性质

　　三、 醛酮化学性质

　　　1、亲核加成反应（与 HCN 、格氏试剂、 NaHSO 4 、 ROH 、氨及其衍生物、磷叶卫德、西佛试剂）

　　　2、还原反应（催化氢化、金属氢化物加氢、麦尔外因—庞多夫—维尔莱还原法，吉日聂耳—沃尔夫—黄明龙法、克莱门森法）

　　　3、氧化反应（银氨溶液、 Cu(OH) 2 、过氧酸）

　　　4、岐化反应 ( 康尼查罗反应 )

　　　5、α— H 的反应（互变异构、卤代反应、羟醛缩合反应、醛酮的其他缩合反应）

　　四、亲核加成反应历程

　　　1、掌握亲和反应历程

　　　2、了解亲核加成的影响因素（空间、电负性、试剂亲和性）

　　五、掌握醛酮的制备方法

　　　1、 氧化或脱氢

　　　2、 羧酸及其衍生物还原法

　　　3、偕二卤代物水揭发

　　　4、傅—克酰化法

　　　5、芳环甲酰化法

　　六、了解重要的醛酮

　第十一章、羧酸

　　一、掌握羧酸的分类和命名

　　二、了解一元羧酸的物理性质

　　三、掌握羧酸的化学性质

　　　1、 酸性

　　　2、 羧基上的羟基的取代反应

　　　3、脱缩反应

　　　4、α— H 卤代反应

　　　5、、还原反应

　　四、掌握羧酸的来源和制备

　　　1、氧化法

　　　2、羧化法

　　　3、水解法

　　五、了解重要的一元羧酸（甲酸、乙酸、苯甲酸）

　　六、 掌握二元酸的性质

　　　1、物理性质

　　　2、化学性质（受热反应）

　　　3、个别二元酸

　　七、了解取代酸的性质

　　八、了解酸碱理论

　　九、能应用诱导效应和共轭效应分析判断羧酸的酸性

　第十二章、羧酸衍生物

　　一、掌握羧酸衍生物的分类和命名

　　二、了解羧酸衍生物的物理性质

　　三、掌握羧酸衍生物的化学性质

　　　1、酰卤和酸酐

　　　2、羧酸酯

　　　3、掌握油脂的组成和性质（水节、加成、干性、酸败）

　　　4、了解肥皂和合成洗涤剂的结构及去污原理。

　　四、掌握乙酰乙酸和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用。

　　五、掌握酰胺的化学性质

　　六、掌握酰基衍生物的水解、氨解、醇解的历程

　　七、了解碳酸衍生物的性质

　　八、了解有机合成的基本思路

　第十三章、含氮化合物

　　一、了解硝基化合物的结构、性质、制法及重要代表物

　　二、掌握各类硝基化合合物的鉴别

　　三、掌握重要含氮化合物的类型与系统命名

　　四、掌握胺的结构、分类与命名

　　五、掌握胺的物理性质

　　六、了解胺的化学性质

　　　1、碱性 2 、酸性 3 、烃基化 4 、酰化 5 、亚硝酸作用

　　　6 、氧化 7 、芳胺的特性（氧化、卤代、磺化、硝化）

　　　8、 季铵盐和相转移催化

　　七、 掌握胺的制法和苯炔

　　　1、氨得烃基化 2 、含氮化合物的还原

　　　3 、还原氨化 4 、加布里埃尔合成法

　　八、了解烯胺的结构及在有机合成中的应用

　　九、 掌握重氮的性质

　　　1 、取代反应 2 、还原反应 3 、欧联反应

　　十、了解重氮甲烷的结构与性质

　　十一、了解偶氮染料

　　十二、理解分子重排

　　　1、亲核重排（缺电子重排、片内醇重排、瓦格涅尔—麦尔外因重排、贝克曼重排）

　　　2、亲电重排

　　　3、自由基重排

　　　4、芳香族重排

　第十四章、碳水化合物

　　一、了解碳水化合物的涵义、分类和命名

　　二、掌握单糖的构造式和构型

　　三、掌握单糖的反应、构型的测定

　　　1、生成糖脎

　　　2、氧化反应（杜伦试剂、费林试剂的反应、与溴水的反应、与硝酸的反应、与高碘酸的反应）

　　　3、还原反应

　　四、掌握二糖的结构表示法和重要性质

　　五、了解多糖的结构特点和性质

　　六、了解纤维素的加工和利用情况

2 、建议学时分配

　　备注： 前 12章内容为环境保护与监测专业学生上的内容，化学专业学生在此基础上增加 第十三章、第十四章、

　　第十五章内容。习题讨论课比例 20.4% 。

　七、教学实践环节要求

　八、使用教材和主要参考书

　　　教材：东北师范大学、华南师范大学、上海师范大学、苏州大学、广西师范大学合编，曾昭琼主编李景宁副主编《

　有机化学》上下册，高等教育出版社， 2004 年 6 月，第一版，第一次印刷。

　　参考书：

　　1 ）、面向 21 世纪课程教材，袁履冰主编，《有机化学》，高等教育出版社， 1999 年。

　　2 ）、刘群主编，《有机化学习题精解》（师范类），科学出版社， 2001 年。

　　3 ）、刑其毅，徐瑞秋，周政编《有机化学》上下册，第二版，人民教育出版社， 2000 年。

　九、课程考试与评估

　　闭卷考试，满分 100 分。平时成绩占总成绩 30% ，考试成绩占 70% 。

　十、一些说明

　　本大纲主撰人：双喜 　　　　　　　　　　　　　　本大纲审核人：化学教研室